До IV века - поселение финно-угорских племен: чуди, мери, веси.
Конец IV – начало V в.в - постепенное заселение территории славянскими племенами. Основное их занятие – земледелие.
VIIв. - территорию полностью заселило славянское племя кривичей.
IX в. – территория края вошла в состав древнерусского Киевского государства.
IX-XIIв.в. - по реке Великой проходил водный торговый путь « Из варяг в греки».
1414г.(?) - завоевание литовским королем Витовтом части псковских земель. Появление в наших краях панцирных бояр. (Гультяевская волость).
2апреля 1503 г.- первое упоминание поселений Вербиловы Слободы, Весне Болога (теперь Красное) и Свержне (Соино) в исторических документах, а именно в  перемирной грамоте польского короля Александра, адресованной русскому князю Ивану III.
1536г.- для защиты юго- западных границ Русского государства построен город- крепость Заволочье. Заселен переселенцами из Ржевы Пустой (поэтому в документах нередко встречается под таким же названием). Сюда же переведено уездное правление. Заволочье становится
центром Пусторжевского уезда.
26 июля 1581г.- В Заволочье прибыл Стефан Баторий, провел здесь военный совет, на котором было решено идти на Псков, минуя Опочку. Отсюда начался третий и последний поход Батория.
6 января 1582 г. – в Яме Запольском (около современной Локни) между Россией и Речью Посполитой подписано перемирие на 5 лет. Заволочье, внесшее значительный вклад в оборону Пскова, было возвращено Москве.
1583г. - Пусторжевский уезд делился на станы; в состав трех станов входили «черные» волости, которые в начале 80-х г.г. были розданы «детям боярским разных немецких городов», выведенным из Ливонии после окончания войны. Город Заволочье – пограничная крепость, население свыше 500 человек. Гарнизон достигал 70 человек и имел артиллерию.
1611г.- польские войска под предводительством Александра Лисовского захватили крепость Заволочье.
Апрель 1612г.- освобождение Заволочья «…казаки себежские и опочецкие всякие люди взяша Заволочье у Олисовского..город сожгли..и детей боярских Андрея Квашина и прочих прислаша во Псков, а оне служили с Олисовским княжата.» (Псковская летопись).
1627г.- старцем Зосимою Зелениным основан Николаевский - Хвоинский или Хвощинский монастырь. В1658-1671г.г. настоятелем его был Спиридон Голохвостов. Монастырь просуществовал 137 лет, затем на его месте стала действовать церковь.
1632-1634г.- псковская летопись сообщает, что литовские и польские отряды «выжгли многие волости в Ржеве Пустой».
1649г.- построена Копылковская церковь во имя  святителя Николая Чудотворца.
1655г.  - заволоцкий воевода Иван Арбузов в челобитной царю Алексею Михайловичу сообщал, что приказание поставить на старом городище «по осыпе» стоячий острог и мост через Великую, в основном выполнено.
1681г.- появление раскольников (старообрядцев) в Вязовской дворцовой волости. ( Чурилово, Бессоново).
1686г.- договор о «Вечном мире» русского государства с Литвою.
1692г.- крепость Заволочье почти полностью восстановлена.
1697г.- построена Николаевская церковь погоста Веснеболог помещиком Михаилом Ивановичем Сумароковым  в честь святого Николая Чудотворца.
1698г.- в крепости Заволочье находились: Приказная изба, деревянная церковь, погреб. В посаде на северном берегу озера находились хаты, в которых жили служилые люди: воеводы, подьячие, стрельцы, пушкари, воротники, рассыльщики или курьеры, разносчики бумаги  и др.
Нач. XVIII в.- построена шоссейная дорога
 С-Петербург - Киев, проходившая через  ?
1701-1704г.г.- для отпора шведам через Кудеверь, Бардово, Заволочье проходили дивизии Репнина и Шереметева; по этим же местам проезжал ПетрI,  следовавший к войскам.
1703-1705г.г.- по распоряжению Петра I деревянные сооружения в крепости Заволочье были заменены земляными , а вместо 9 башен
было построено 8 бастионов в земляном валу для артиллерии.(Реконструкция по проекту Леонтия Магницкого.)
1707г.- пожалование Петром I земель Вязовской дворцовой волости (Чуриловские и Бессоновские земли входили в ее состав) видному государственному и военному деятелю А. Д. Меньшикову.
23 августа 1777г. - Указом Екатерины II  образовывается Псковское наместничество и правление Пусторжевского уезда с Заволочья переводится в Аршанский стан, где утверждается г. Новоржев. С этого времени Заволочье, как город и крепость перестало существовать и превратилось в поселение.
1777г.- учрежден Опочецкий уезд, в него вошли Копылковская и Еженская волости.
1778г.- помещицей села Ваулино  Е.А Селяниновой построена Знаменская церковь.
1780г.- посещение Пскова императрицей Екатериной II.
21 января 1788г.- Указ Екатерины II  «Об оставлении в Полоцкой губернии панцирных бояр, написанных в дворцовые крестьяне, по-прежнему вольными с правом собственности на жалованные им земли и взимании с них тех же податей, какие платят малороссийские казаки».
Июль 1812г.- нападение  армии Наполеона.
8 августа 1824 г.- А.С. Пушкин, возвращаясь из южной ссылки, посетил имение Игнатия Семеновича Деспот - Зеновича в д. Колпино. «Однако не застав хозяина дома, оставил записку  искренне сожалея, что не имел счастия познакомиться с почтенным хозяином.»           
В конце июня - начале июля 1825г. Деспот- Зенович гостил у А.С.Пушкина в Михайловском.
Пер. пол.XIX в. – в с. Ивахново Бутырским Иваном Петровичем написан исторический труд  «Опыт древней истории города Опочки».
6 ноября 1836 г.- был утвержден почтовый тракт от Опочки к Невелю.
1844г.- в д. Заволочье помещиком села Шаули Николаем Клингенбергом построена Преображенская церковь.
Весна 1847г. - массовый уход крестьян на строительство Московско- Петербургской железной дороги.
Конец июля 1849г.- Завершено строительство дороги Санкт- Петербург- Киев. В честь этого события на месте встречи строительных бригад у деревень Логуново и Садки заложен гранитный камень с высеченной на нем датой«1849».
1861г.- вышел указ, по которому панцирные бояре полностью приравнивались к крестьянам.
1861г.- в д. Копылок  помещиком с. Маслово Елагиным Василием Никифоровичем построена Успенская церковь (деревянная).
1862г.- в Шумихинской волости основано Загорское министерское народное училище.
1863г.- у погоста Костьково ( Бессоновская волость) построена церковь великомученика Георгия.
лето 1876г. – Открыта Веснебологская земская школа. Заведующим школой был назначен Молодцов Василий Федорович. Попечителем - помещик села Красное Лапин Иван Семенович.
1878г.- Открыты: Копылковское, Хвоинское, Соинское, Гультяевское земские училища.
1884г.- по решению святейшего Синода Вербиловский мужской монастырь преобразован в женский.
1885г.- священником отцом Симеоном  в  д. Костьково основана  школа.
1887г. - в Старой Пустошке для строителей построено два барака. Отсюда началась застройка города.
1896г.- открыта церковно- приходская школа в погосте Ваулино и Скробы Копылковской волости.
1897г.- открыта Криухинская земская школа.
1898г.- открыта Мутовозовская земская, Хвоинская церковно-приходская школы.
1898г.- в д. Зенково Бессоновского сельсовета родился Петр Васильевич Барабанов. 24 марта 1945г ему было присвоено звание Героя Советского Союза.
9 сентября 1900г.- открыта железнодорожная станция Пустошка.
1900г.- при Вербиловском женском монастыре открыта церковно - приходская школа.
 Она просуществовала до 1910г., а затем переведена в д.Алоль.
1903г. - неурожай, голод, эпидемия. Бедняки разорились и многие подались в Петербург искать лучшей доли.
1903г.- основана Пустошкинская средняя школа( тогда она называлась Пустошкинское земское начальное училище)
1904г.- в д. Забелевица Забельского сельсовета родился Буданов Феоктист Андреевич. 13 февраля 1944г. ему было присвоено звание Героя Советского Союза.
январь 1906г.- местечко Пустошка - бойкий населенный пункт, со значительным числом лавок, магазинов, училищами, почтой.
29 августа 1906г.- в селе Пустошка Себежского уезда состоялось освещение храма святой Троицы.
декабрь 1908г.- в д. Жаворонки Пригородной волости родился Лазарев ИванРоманович. За мужество и героизм, проявленные в боях с японскими захватчиками у озера Хасан 25октября 1938г. ему первому на псковщине и первому среди артиллеристов  было присвоено звание Героя Советского Союза.
Январь 1909г.- в д. Станки Шалаховского сельсовета родился Голубев Михаил Трофимович. Отличился при форсировании Южного Буга. 13 сентября 1944г. он был удостоен звания Героя Советского Союза.
30 июня 1912г. в д. Пригарино Шалаховского с/с родился Боровков Павел Игнатьевич. Служил в инженерно- саперных войсках.10 апреля 1945 г. Президиум Верховного Совета СССР присвоил ему звание Героя Советского Союза.
Июнь 1913г.- в с. Пустошка- два кирпичных завода (купца Захрина и мещанина Прудовского),7 кузниц, дегтярный завод, нефтяная мукомольная мельница, две пекарьни, более 60 лавок, постоялый двор, парикмахерская, две чайные, закусочная, трактир, аптека, баня, гостиница.  Население  1,5 тысячи человек. Основная часть населения – торговцы.
15 февраля 1915г. - родился Николай Виссарионович Масолов, писатель- документалист, почетный гражданин города Пустошка.
6 октября 1918 г.- комитетом деревенской бедноты Шумихинской волости принято постановление о расформировании Вербиловского женского монастыря и об образовании трудовой коммуны.
1918г.- 1920г.г.- в волостях уезда действовали банды Власенко и Кислого, которые грабили население, убивали коммунистов. Для борьбы с бандитами молодежь объединялась в части особого назначения (ЧОН).
29 октября 1918г.- в д. Ильино Забельского сс родился Кухарев Григорий Никандрович. 15 мая 1946г. посмертно ему было присвоено звание Героя Советского Союза.
8 февраля 1919г. по случаю начала «Недели фронта» состоялся митинг граждан Гультяевской волости. В пользу Красной Армии было собрано 1300 рублей.
1920г.-? Пустошка стала центром волости. В волость входило 12 сельских советов, число жителей в них – 14035 человек. В Пустошке на 1 марта – 1700 человек. Из промышленных предприятий действовали только дегтярный завод и мельница.
1920г.- в д. Тимоново Шалаховской волости состоялся съезд сельских Советов.
Январь 1920г. - Невельским отделом здравоохранения в д. Шалахово открыта уездная сельская больница.
Январь 1920г. - в д. Красково Пригородного сельсовета родился Дубенок Геннадий Сергеевич. 24 августа 1943г. капитану Дубенок Г.С. было присвоено звание Героя Советского Союза.
14 октября 1920г.- основана Сергейцевская школа.
1921г.-  в Пустошке создана комсомольская ячейка.
1921г.- в д. Максимцево Васильковского с/с  родился Фоменков Федор Васильевич. В годы войны служил в составе военно- морской авиации. За образцовое выполнение боевых заданий 22 февраля 1944 г. ему было присвоено звание Героя Советского Союза.
1922г.- на территории Пустошкинской волости: 20 школ, почтово- телеграфная станция, больница и аптека, ветеринарная лечебница, Семеновское с/х товарищество, склад нефти. Появился кожевенный завод и конюшня.
19 сентября 1922г.- основана санитарная служба.
25 сентября 1922г.- в д. Ломоносы Нового сельсовета родился Григорий Капитонович Гультяев. В годы войны командир эскадрильи.
За образцовое выполнение боевых заданий и проявленное мужество и героизм 8 февраля 1943г ему было присвоено звание Героя Советского Союза.
15 февраля 1923г.- образована Пустошкинская волость из Пустошкинской и части Алольской волостей.
Апрель 1924г.- Себежский уезд вошел в состав Псковской губернии.
6 июня 1925г.- Декретом ВЦИК станции Пустошка присвоен статус города.
1925г.- открыта городская больница.
1926г.- образованы Вороньковский, Ермоловский, Первомайский сельсоветы.
1 августа 1927г.- постановлением ВЦИК- образован Пустошкинский район в составе Великолукского округа Ленинградской области из Пустошкинской и части Луночарской волости Себежского уезда; частей Маевской и Чернецовской волостей Невельского уезда и части Еженской волости Опочецкого уезда. В состав района вошло 22 сельсовета.
13 сентября 1927г.- состоялся первый районный съезд Советов.
13 сентября 1927г.- образовано районное финансовое управление.
27 ноября 1927г.- умер талантливый педагог, учитель Веснебологской школы Молодцов Василий Федорович.
27 декабря 1927г.- в д. Зуи Алольского сельсовета родился Королев Николай Михайлович. 19 апреля 1945г. ему было присвоено звание Героя Советского Союза.
Июль 1928г.- Пустошкинский район в составе Великолукского округа вошел во вновь образованную Западную область с центром в г. Смоленске.
1927г.- открыта библиотека в г. Пустошка.
Ее первым руководителем была назначена Ольга Мамлыга.
1928г.- на реке Великой построена первая в районе гидроэлектростанция.
1929г.-период массовой коллективизации. .  В районе  создано 14 коллективных хозяйств. В них появились трактора, молотилки, жнейки, косилки. В собственности колхозов находилось 3 мельницы.
Декабрь 1929г.- основан колхоз имени Дмитриева. (Шалахово)
Конец 1930г.- организована Пустошкинская МТС.
1931г.- учреждена редакция районной газеты «Колхозное знамя»
Март 1931г.- в д. Соино на землях помещика Полянского М.В. создано коллективное хозяйство. Председателем колхоза избран крестьянин- бедняк Белобоков Василий Анисимович.
16 марта 1931г.- основан колхоз «Рассвет».
Лето 1931г.- в результате пожара выгорело четверть города.
1933г.- на базе коммуны создан колхоз «Просвет». Первым председателем избран
Ершов Василий Евгеньевич.
Апрель 1934г.- открыт Пустошкинский промкомбинат.
29января 1935г.- Пустошкинский район включен в состав вновь образованного Великолукского округа Калининской области.
1933-1937г.г.- Годы коллективизации. Экономика колхозов с каждым годом набирала силу, рос машинный парк, увеличивались урожаи зерновых и технических культур (особенно льна).
Май 1938г.- Пустошкинский район из Великолукского округа передан в состав Опочецкого.
1940г.- посевная площадь Пустошкинского района 35336 га, имеется 11816 голов крупного рогатого скота, 20818- овец, 2760 – свиней. Тракторный парк- 120 тракторов. Работает два льнозавода.
Февраль 1941г.- Опочецкий округ ликвидирован, а Пустошкинский район передан в Калининскую область.
12 июля 1941г.- Пустошкинский район оккупирован немецко – фашистскими войсками.
Январь 1942г.- для ведения разведки в тылу врага формируется Вторая Особая партизанская бригада. Командиром бригады назначен Литвиненко Алексей Михайлович.
Летом 1942г.- в Алушковских лесах под руководством Владимира Ивановича Марго сформирован отряд, выросший впоследствии в Пятую Калининскую партизанскую бригаду.
Февраль 1942г.- рейд Второй Особой партизанской бригады А.М. Литвиненко по Пустошкинскому району. Партизаны громили вражеские гарнизоны, взрывали мосты и военные склады противника.
13 августа 1942г.- в жестоком бою у деревни Вербилово Алольского сельсовета был смертельно ранен командир Второй Калининской партизанской бригады Арбузов Георгий Николаевич. Одна из улиц города носит его имя.
23 февраля 1942г.- в день Советской Армии, в глубоком тылу фашистской армии, в д. Чурилово Бессоновского сельсовета, майор Литвиненко провел парад отрядов Второй Особой партизанской бригады.
Февраль 1943г.- трагедия деревни Ольховцы. Фашистами были сожжены мирные жители: старики, женщины, дети. Всего 49 человек.
31 марта 1943г.- партизанами была проведена одна из крупнейших операций за время народной войны «Савкинский мост».
Середина 1943г.- Райком партии располагался в д. Ольховка на Шалаховщине. Здесь, в крестьянских избах, размещались райисполком, райвоенкомат. Позже переехали в д. Логиново (Забелье), в июле1944г.- в д. Сеньково.
1943г.- командование немецкой группы «Север» начало возводить оборонительную линию под кодовым названием «Пантера», проходившую по территории нашего района.
27 февраля 1944г.- день освобождения города Пустошка от немецко - фашистских захватчиков.
6 марта – 10 марта 1944г.- подвиг 254-го гвардейского полка имени А. Матросова под командованием Евгения Рощупкина на Кряковской высоте.
11 июня 1944г.- бойцами 207-ой стрелковой дивизии был взят один из участков «Пантеры»  «Лысая гора».
22 июня 1944г.- штурм высоты « Заозерной» 150-ой дивизией под командованием полковника Василия Митрофановича Шатилова.
12 июля 1944г.- день освобождения района от фашистских захватчиков.
1941- 1944г.- за годы оккупации в районе полностью уничтожено 217 деревень, 69- школ, 38 - клубов, 24- избы- читальни, 7- больниц, 4 -амбулатории, 25- почтовых отделения, 13- церквей, обе МТС, льнозаводы, кожевенный и лесопильный заводы, две железнодорожные станции.
22 августа 1944г.- Пустошкинский район вошел в состав Великолукской области.
8 сентября 1944г.- открыт районный узел связи.
1944г.- основано государсвенное ремонтно- строительное предприятие.
Октябрь 1944г.- основано хлебоприемное прдприятие.
Ноябрь 1944г.- основан государственный лесхоз.
1945г.- основана районная нефтебаза.
1 октября 1946г.- основан совхоз «Просвет».
1947г.- открыт районный Дом культуры.
8 июня 1947г.- основана Пустошкинская мехпекарня (хлебокомбинат).
1950г.- основан совхоз «Ленинец».
Лето – осень 1950г.- заложен городской парк.
2 октября 1957г.- Пустошкинский район в связи с ликвидацией Великолукской области вошел в состав Псковской области.
1959г.- основан колхоз Весенний луч».
21 октября 1959г.- основан совхоз «Волна».
1 февраля 1963г.- Указом Президиума Верховного Совета РСФСР Пустошкинский район был упразднен. Большая часть территории отошла к Себежскому району, Гультяевский и Шалаховский сельсоветы переданы в Невельский район; Монинский и Бардовский сельсоветы – в Новосокольнический и Бежаницкий районы. Город Пустошка передан в состав Невельского промышленного района.
12 января 1965г.- Указом Президиума Верховного Совета РСФСР Пустошкинский район вновь восстановлен.
Январь 1965г.- вновь стала выходить районная газета под новым названием «Вперед». Главным редактором был назначен Сергей Федорович Бирюлин.
1965 г.- основан совхоз «Алольский».
Февраль 1967г.- основан межхозяйственный лесхоз.
29 марта 1967г.- вступила в строй новая механизированная пекарня.
Март 1969г.- открыт Дом юного техника.
1971г.- создан фольклорный ансамбль «Рябинушка».
Октябрь 1971г.- на берегу оз. Зверино открыта Всероссийская туристическая база «Алоль».
1971г.- вступила в строй гостиница «Юбилейная».
1974г.- решением городского Совета народных депутатов звание «Почетный гражданин города» было присвоено активным участникам освобождения района от немецко – фашистских захватчиков: генерал- полковнику Василию Митрофановичу Шатилову, генерал- майору, герою Советского Союза Крайнову Александру Иосифовичу, полковнику, начальнику штаба 219-й стрелковой дивизии Бадею Алексею Григорьевичу и военному писателю , уроженцу нашего города Николаю Виссарионовичу Масолову.
8 июня 1982г.- основана футбольная команда «Темп».
1987г.- открыт новый микрорайон города на шоссе Москва- Рига.
Октябрь 1993г.- сельские советы переименованы в администрации сельских волостей.
1993г.- открыта социальная больница в дер. Вербилово.
4 января 1994г.- открыт Центр социального обслуживания населения.
24 марта 1995г.- состоялось освещение Свято – Никольской часовни, построенной на берегу оз. Хвойно. Чин освящения совершил архиепископ Псковский и Великолукский Евсевий.
1995г.- открыта социальная больница в д. Щукино.
27 февраля 1996г.- открыт районный историко- краеведческий музей.
1999г. - в г. Пустошка построена церковь – храм Сергия Радонежского.
31 мая 2001г.- решением Геральдического совета утвержден герб Муниципального образования « Пустошкинский район».
19 мая 2001г.- создана районная организация«Аистенок».
2002г.- фольклорному ансамблю «Рябинушка» присвоено звание «Народный самодеятельный коллектив».
2002г. - в городской общеобразовательной школе открыт компьютерный класс.
2003 г-  прошло празднование 500 – летия первого упоминания деревень Вербилово, Красное, Соино в исторических документах..
Ноябрь 2003 г.- 100 летие со дня основания городской средней школы.
26 ноября 2003 г.- при районной библиотеке открыт центр правовой информации.